С трех лет примерно. Но не позже. Потом мне кажется тяжело ребенку, привыкшему к узкому коллективу мама - папа - я.
Вариант без сада - никогда не рассматривала. Почти всегда у таких детей бывали проблемы с социализацией.
Можно идти на поводу у ребенка и беречь и сдувать пылинки, но мне кажется это медвежья услуга.
Ну и важно учитывать условия в саду. Вариант что там все плохо и ребенок мучается, это не правильно. Надо что-то менять.